De film speelt zich vrijwel volledig af binnen de muren van Sing Sing, een maximaal beveiligde instelling in de staat New York die de geïnterneerden speciale culturele programma’s aanbiedt. Onder de noemer ‘Rehabilitation Through the Arts’ kunnen ze zich bezighouden met onder meer zang, dans, en theater: kunst als pad naar een betekenisvoller leven, zowel in gevangenschap als in vrijheid. Sing Sing, gedraaid op drie gesloten gevangenislocaties, voelt herhaaldelijk als een gedramatiseerde documentaire. Geen wonder: de gedetineerden worden voor het overgrote deel door zichzelf vertolkt.